Hola Ydruk.
Sobre la conexión o no, no te puedo decir nada, hace mucho que no he trasteado con 3C y nunca con retroseñalización.
Sobre lo otro, a ver, es simplemente lo que los ingleses llaman
Troubleshooting o lo que es lo mismo, diagnóstico de un problema, que un tal Jack decía "vayamos por partes"

o una antigua jefa mí decía, pon en fila las ovejitas

Te explico.
Los detectores de presencia, saben si un sector está ocupado o no de diversas maneras, en particular, los que tú tienes lo saben porque hay consumo de corriente o no, hay otros (de la misma marca, por ejemplo) que la detección la hacen por un relé reed (que se activa por un imán diminuto que pones bajo la locomotora o el material móvil en general), otros por una fotocélula, etc.
Lo que hacen estos detectores es enviar un mensaje cada vez que hay un cambio, esto es, cuando detectan que no hay ocupación y de repente la hay o cuando la hay y deja de haberla, esta detección es la que se llama de "flanco" y lo que registra, como ya he dicho, es un cambio de estado, se supone que si no hay mensajes, el sector continúa en el mismo estado, ocupado o no.
¿pero qué pasa si uno de estos "mensajes" se pierde antes de llegar al equipo que tiene que procesarlo? (central, ordenador, etc.) pues que tenemos un problema como el que comentas.
Veamos en tu caso particular:
el sector en cuestión está alimentado por uno de los detectores, pongamos un DR4088, este es el que tiene que generar los mensajes de cambio de estado y lo hace a través del bus S88N.
Este mensaje llega al equipo DR4088LN que lo traduce a LocoNET y lo envía a través del bus LocoNET
Este llega a la central y se reenvía a través del USB (estoy suponiendo que el PC lo conectas a la central por el USB)
Lo recibe el iTrain y lo procesa.
Si suponemos que el mensaje "se pierde" en algún punto, hay que revisar todos estos puntos, como dices que fuerzas ocupación/desocupación y funciona, debemos suponer que el fallo es intermitente (y estos son los peores de diagnosticar)
Lo primero es ver si siempre te ocurre en los mismos sectores y esos están conectados a un mismo DR4088 o DR4088LN, si es así, prueba, bien a intercambiar el DR4088 con otro que no te fallen sus sectores, si siguen fallando los mismos sectores miraremos a ver si en las vías hay un hilito de cobre o cualquier cosa que genere un consumo y haga que el detector no detecte el fianl de dicho consumo. Si ya no fallan esos sectores y ahora fallan los sectores donde has puesto el detector original, el detector está mal y deberías hacer uso de la garantía o llevarlo a reparar.
Si los fallos se dan en sectores de todos los equipos DR4088, entonces, ¿también en los sectores controlados por el DR4088LN? si es que no, podría ser un problema en el bus S88N, revisa los cables y asegúrate de que son buenos.
Si falla en todos e incluso en el DR4088LN, revisa el cable LocoNET, nota que no se debe utilizar para la LocoNET un cable RJ45 de ordenador.
Si sigues sin encontrar el fallo, habría que ver la parte LocoNET, pero eso es para otra parrafada

Un saludo.